What is Nicotine
Qu'est-ce que la Nicotine ?
Nicotine is an alkoloid (a substance with a basic charge)
contained in the leaves of several species of plants. The primary commercial source of
nicotine is by extraction from the dried leaves of tobacco plant (Nicotinia tabaum and
N. rustica). La Nicotine est un alcaloïde (une substance
avec une charge de base) contenu dans les feuilles de plusieurs espèces de plantes. La
source commerciale primaire de la nicotine est l'extraction à partir des feuilles sèches
du tabac ( tabaum de Nicotinia et rustica de N. ).
The chemical formula for nicotine is C10H14N2, for a molecular
mass of 162.23 . In proper nomenclature, nicotine is 3-(1-Methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine.
Nicotine's structure was deduced by Pinner (Berichte der Deutschen Chemischen
Gesellschaft 29: 294). The structure looks like this: La formule chimique de la nicotine est C10H14N2, pour
une masse moléculaire de 162,23. Dans la nomenclature appropriée, la nicotine est 3-(1-Methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine.
La structure de la Nicotine a été déduite par Pinner (Berichte der
Deutschen Chemischen Gesellschaft 29 : 294). La structure
ressemble ceci:
[For those of you who aren't familiar with organic chemistry
representations, any intersection of two lines which does not have a designated atom is
considered to be a Carbon atom. All hydrogens which are not necessary for understanding
the structure are left out of the structure for space reasons.] [ Pour ceux de vous qui ne sont pas au
courant des représentations organiques de chimie, toute intersection de deux lignes qui
n'a pas d'atome indentifié est considérée occupée par un atome de carbone. Tous les
hydrogènes qui ne sont pas nécessaires pour comprendre la structure ne sont pas
représentés pour des raisons de l'espace. ]
Since I will be discussing several other compounds which act in
similar manners to nicotine, I thought I would include their information here as well. Puisque je discuterai de plusieurs autres
composés qui agissent de façons semblables à la nicotine, j'ai pensé aussi bien
inclure ici une information à leur sujet.
The first other compound is acetylcholine (ACh), the natural
agonist for the receptors which also bind nicotine (c.f., nicotine's mode of
action). ACh is synthesized in the body from choline and acetylCoA by the enzyme
choline acetylase (also referred to as choline acetyltransferase, or CAT). In the
laboratory, AChCl (acetylcholine chloride) can be synthesized from trimethylame and
beta-chloroethyl acetate. Le premier autre composé est l'acétylcholine
(ACh), l'agoniste normal pour les récepteurs qui lient également la nicotine (c.f., mode d'action de la nicotine). ACh est synthétisé dans le
corps à partir de la choline et de l'acetylCoA par l'enzyme acetylase de choline
(également désigné sous le nom de l'acétyltransférase de choline, ou CHAT). En
laboratoire, AChCl (chlorure d'acétylcholine) peut être synthétisé à partir du
trimethylame et de l'acétate bêta-chloroéthylique.
The chemical formula for AChCl is C7H16ClNO2, for a molecular mass
of 181.68 . In proper nomenclature, AChCl is 2-(Acetyloxy)-N,N,N-trimethylethanamium
chlorode. ACh is also known by the names Acecoline, Arterocolin, Miochol, and Ovisot.
The structure of ACh is: La formule chimique de AChCl est C7H16ClNO2, avec
une masse moléculaire de 181,68. Dans la nomenclature appropriée, AChCl est 2-(Acetyloxy)-N,
N, N-trimethylethanamium chloride.
ACh est également connu sous les noms Acecholine, Arterocholine, Miochol, et Ovisot.
La structure d'ACh est:
Lobeline is another plant alkaloid which acts in some of the
same ways as nicotine. Lobeline is extracted from the herb and seeds of Lobelia inflata,
(Indian tobacco), a plant found in Canada and the US. [Interestingly, the plant's other
names are "wild tobacco," "emetic herb," "asthma weed,"
"bladder bod," and "vomit wart," which should give you a hint as to
some of the other effects
of nicotine on the body. Le Lobeline est un autre alcaloïde de plante
qui agit de quelques façons comme la nicotine. Le Lobeline est extrait de l'herbe et des
graines de l'inflata de Lobelia , (tabac indien), plante trouvée au Canada et aux
É.U. [ Intéressant, d'autres noms de la plante sont "tabac sauvage",
"herbe émétique", "mauvaise herbe de l'asthme", "mauvaise
vessie", et "verrue de vomi", ce qui devrait vous donner une indication
quant à certains autres effets de la nicotine sur le
corps.]
The chemical formula of lobeline is C22H27NO2, for a molecular mass
of 337.47 . In proper nomenclature, lobeline is 2-[6-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-1-methyl-2-piperidinyl]-1-phenylethanone.
The absolute configuration of lobeline was determined by Schöpf and Müller [Ann.
687:241 (1965)] to be: La formule chimique du lobeline est C22H27NO2, avec
une masse moléculaire de 337,47.
Dans la nomenclature appropriée, le lobeline est 2-[6-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-1-methyl-2-piperidinyl]-1-phenylethanone.
La configuration absolue du lobeline a été déterminée par Schöpf et Müller [ Ann.
687: 241 (1965) ] c'est:
Finally, d-Tubocurarine chloride, or curare, (dTC) is yet
another plant alkaloid which acts in the opposite manner of nicotine. dTC is extracted
from Chondodendron tomentosum, a South American vine. Widely used as a muscle
relaxant during surgery, curare was reportedly used by the Indians of Brazil, Peru,
Ecuador and Colombia on the tips of their arrows. Finalement, le chlorure de d-Tubocurarine, ou le curare, (dTC) est encore un autre alcaloïde de plante qui agit de
façon opposée à la nicotine. dTC est extrait du tomentosum Chondodendron , une
vigne sud-américaine. Extensivement utilisé comme décontractant musculaire en
chirurgie, le curare a été rapporté être employé par les Indiens du Brésil, du
Pérou, de l'Equateur et de la Colombie aux extrémités de leurs flèches.
The chemical formula of dTC is C37H43Cl2N2O6, for a molecular mass
of 681.66 . In proper nomenclature, tubocurare is 7',12'-Dihydroxy-6,6'-dimethoxy-2,2',2'-trimethyltubocuraranium
chloride hydrochloride. The structue was shown by Everett et al. [Chem
Commun. 1070:1020] and Chodding and James et al. [Chem Commun.
1072:1174] to be: La formule chimique du dTC est C37H43Cl2NÒ6, avec
une masse moléculaire de 681,66. Dans la nomenclature appropriée, le tubocurare est: 7', 12'-Dihydroxy-6, 6'-dimethoxy-2, 2', chlorhydrate de chlorure de
2'-trimethyltubocuraranium.
La structure a été montrée par Everett et autres [ Chem Commun. 1070:
1020 ] et Chodding et James et autres [ Chem Commun. 1072:
1174 ], c'est:
Something that is worth noting at this point is that all of those
above structures interact with the same structure, although with differing affinities.
That tells us that there are very specific parts of the molecules which are needed. In
this case, the amine (N) is one of the necessities. Quelque chose qu'il est important de noter
actuellement est que toutes les structures précédentes interagissent avec la même
structure, bien qu'avec des affinités différentes. Cela nous indique qu'il y a les
parties très spécifiques des molécules ce qui sont nécessaires. Dans ce cas-ci,
l'amine (N) est une des nécessités.